BAB
I
PENDAHULUAN
1.1
Latar
Belakang
Aspirin merupakan nama lain
dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar dalam bidang
farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa
aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya
perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis
senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap
sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin
adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam
bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica
tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka
Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan
Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis
tumbuhan sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga
dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan
lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam
berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis
aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident
infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil
(Tjay,1978). Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu
tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak
dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah
turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang
dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam
salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari ester-ester dari
asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah
yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola
oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure
aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternyadengan
asam asetat, kurang bersifat
asam dan kurang mengiritasi (Baysinger,
2004).
1.2
Tujuan Praktikum
Adapuntujuandaripraktikuminiadalahsebagaiberikut
:
1.
Membuat
aspirin dalamskala labor
2.
Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin
3.
Menghitungpersentase
aspirin yang dihasilkan
BAB
II
TINJAUAN
PUSTAKA
2.1 Pengertian Aspirin
Reaksi asetilasi
merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil
adalah R-C-OO (dimana R merupakan
alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat
dengan cara asetilasi senyawa phenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan
sedikit asam sulfat pekat
sebagai katalisator(Baysinger,2004).
Gambar
2.1 Persamaanreaksipembuatan aspirin ( Marry, 2010 ).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat)
bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk
garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).
Gambar
2.2
Struktur kimia aspirin (Marry, 2010 ).
Tabel 2.1
sifatasamsalisilat (Baysinger,2004).
|
RumusMolekul
|
C9H8O4
|
|
Beratmolekul
|
180,16
|
|
Namakimia
|
Asamasetilsalisilat
|
|
Pemerian
|
Hablurputih,
umumnyasepertijarumataulempengantersusun, atauserbukhablurputih,
tidakberbauatauberbaulemah. Stabil di udarakering, di dalamudaralembabsecarabertahapterhidrolisamenjadiasamsalisilatdanasamasetat.
|
|
Kelarutan
|
Sukarlarutdalam
air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform, dandalameter,
agaklarutdalametermutlak.
|
2.2 SejarahPerkembangan Aspirin
Sejarah penemuan aspirin sudah
diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana pada saat itu
orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat
penghilang rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar
luas (Baysinger,2004).
Reverend
Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang
mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah
berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan
menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,
Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828,
seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa
ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini
kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai
hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam
kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada
tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3(George Austin, 1984 ).
Bayer
adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun
1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk
menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek
negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897,
Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa
asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).
2.3 Pembuatan Aspirin
Aspirin
bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40
juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan
aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap
tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan
reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis
rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (George
Austin, 1984 ).
Aspirin
dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetatanhidratmenggunakan katalis asamsulfat
(H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida
asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat.
Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a.
Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan
dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama
Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium
phenoxide dipanaskan bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk
menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di
reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan
asam asetilsalisilat dan asam asetat(George Austin, 1984 ).
b.
Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving
heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk
halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700
kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium
salisilat dilarutkan keluar dari mill
lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan
asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan
sublimasi(George Austin, 1984 ).
Untuk
membentuk aspirin, asam salisilat di reflux
bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi
kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat
mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau
sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk
menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2
500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin,
1984 ).
Bahan-bahan
yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut
ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :
1.
Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan
yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam
salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal
adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004).
Tabel 2.2Sifat
fisika asam salisilat(Baysinger,2004).
|
% UnsurPenyusun
|
C =
7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)
|
|
RumusMolekul
|
C7H6O3
|
|
BobotMolekul
|
138,12
gr/mol
|
|
Titikleleh
|
156oC
|
|
Densitas
|
1,443
g/ml
|
|
Titiknyala
|
76oC
|
|
TekananUap
|
1
mmHg pada 330C
|
|
DayaLedak
|
1,146 g/cm3
|
Tabel 2.3 Sifat
kimia asam salisilat(Baysinger,2004).
|
Kelarutan
|
Larutdalam
550 bagian air dandalam 4 bagianetanol (95 %),
mudahlarutdalamkloroformdandalameter.
|
|
SifatLainnya
|
Tidakcepatmenguap,
tidakmudahterbakar.
|
2.
AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya
simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan
bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi,
pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat
anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain
dan lapisan kain(Baysinger,2004).
Tabel 2.4Sifat
fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).
|
%UnsurPenyusun
|
C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)
|
|
Rumusmolekul
|
(CH3CO)2O
|
|
Beratmolekul
|
102,09
gr/mol
|
|
Titikdidih (760 mmHg)
|
139,060C
|
|
Titikbeku
|
-730C
|
|
Panaspembakaran
|
431,9
kkal/mol
|
|
Tekanankritis
|
46.81
atm
|
|
Suhukritis
|
2960C
|
|
Densitaspada 20°C
|
1.08
g/ml
|
|
Viskositaspada 25°C
|
0.843a.s
|
Tabel 2.5 Sifat
kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).
|
SifatLainnya
|
Mudahmenguap,
mudahterbakar, disimpan di lemariasam.
|
3.
Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai
banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia
(Baysinger,2004).
Tabel 2.6 Sifat
fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
|
% UnsurPenyusun
|
H=2
(28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)
|
|
RumusMolekul
|
H2SO4
|
|
Bobotmolekul
|
98,07
gr/mol
|
|
Titikdidih
|
340oC
|
|
Titikbeku
|
10,49oC
|
|
Densitas
|
1,9224 gr/cm3
|
Tabel 2.7 Sifat
kimia asam sulfat(Baysinger,2004).
|
Kegunaan
|
Sebagaikatalisator
|
|
SifatLainnya
|
Mudahmenguap,
terbakar, disimpanpadalemariasam.
|
4.
Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa
sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan(Baysinger,2004).
Tabel 2.8 Sifat fisika Aspirin(Baysinger,2004).
|
BobotMolekul
|
180,2 gr/mol
|
|
Titikdidih
|
1400C
|
|
Titiklebur
|
1380C – 1400C
|
|
Beratjenis
|
1.40 g/cm³
|
|
Kelarutandalam air
|
10 mg/mL (20°C)
|
Tabel
2.9 Sifat
kimia aspirin(Baysinger,2004).
|
Kelarutan
|
Larutdalam
air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform,dandalameter, sukarlarutdalametermutlak.
|
|
SifatLainnya
|
Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat yang steril.
|
5.
Besi (III) Klorida
Besi(III)
klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan
mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6,
yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3,
daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan gas klorin (Baysinger,2004).
Tabel 2.10 Sifat
fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).
|
Nama lain
|
Besi
(III) klorida
|
|
Rumusmolekul
|
FeCl3
|
|
BeratMolekul
|
162,22
gr/mol
|
|
Densitas
|
2,898
g/cm3
|
|
Titikdidih
|
315OC
|
|
Titiklebur
|
282OC
|
Tabel 2.11 Sifat
kimia ferri klorida(Baysinger,2004).
|
Kelarutan
|
Larutdalam
air, larutanberpalensiberwarnajingga.
|
|
Penyimpanan
|
Dalamwadahtertutuprapat.
|
|
Kegunaan
|
Sebagaiindikatorujikemurniaan
aspirin
|
|
SifatLainnya
|
Persamaan
reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:
Gambar 2.3 Reaksi pembentukan aspirin ( Marry, 2010 ).
2.4 Proses KristalisasidanRekristalisasi
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat
berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk
pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk
memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk
kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan
senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap,
membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini
disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat
dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian
materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk
dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik,
triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline
yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari, kristal
tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula(Austin,
1984).
Seperti
dijelaskan di atas, proses
kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan
pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh.
Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa
terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan
mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut
mengendap(Austin, 1984).
Pembentukkan
kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi
primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh
namun belum mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut.
Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat terlarut,
akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai
tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung, maka akan
semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi
primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin
cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi
kristal-kristal padat(Austin, 1984).
Rekristalisasi
adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang
diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu
tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk
merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan
senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang
sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna.
Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam
pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan
apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu
kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi
adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Apabila
zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal
secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa
tersebut. Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik, maka yang kita ketahui
sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita
minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau
rekristalisasi(Austin, 1984).
METODOLOGI
PERCOBAAN
3.1
Bahan-bahan yang Digunakan:
1.
Alkohol
2.
Aquadest
3.
Asam
asetat
glasial
4.
Asam
salisilat
5.
Asam
sulfat
pekat
6.
Ferri
klorida
3.2
Alat-alat yang Digunakan:
1.
Batang
pengaduk 7. Pipet tetes
2.
Gelas
piala 8. Pompa
vakum
3.
Kaca
arloji 9. Tabung
reaksi
4.
Kertas
saring 10. Termometer
5.
Labu
didih
dasar
bulat 11. Timbangan analitik
6.
Penangas air
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembuatan aspirin
1.
Asam
salisilat
sebanyak5 gramdimasukkan ke
dalam labu didih dasar bulat(reaktor) kemudianditambahkan denganasam asetat glasialsebanyak 12 ml sedikit demi sedikit serta 4
tetesasam sulfat pekat.
2.
Labu
didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik(dilakukan
dalam lemari asam).
3.
Campuran
dipanaskan dengan
penangas air pada temperatur 500C -600C
sambil diaduk selama 15 menit.
4.
Campuran
dibiarkan menjadi
dingin pada suhu kamar,
sambildiaduk sekali-sekali.
5.
Aquades
sebanyak60 ml ditambahkankedalamcampuran, kemudian diaduk
sempurna.
6.
Selanjutnya endapan disaringmenggunakan pompavakum.
3.3.2 Rekristalisasi
aspirin (pemurnian aspirin)
1.
Aspirin
dilarutkan dengan15 ml alkohol hangat (dalam labu didih dasar bulat).
2.
Air
hangat sebanyak40 ml dituangkan
ke dalam larutan aspirin-alkohol.
3.
Labu
didih dipanaskan sampai zat-zat larut dengan baik (dalam penangas
air). Bila
terbentuk
endapan,
larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4.
Larutan
jernih didinginkan menggunakan batu es.
5.
Larutan
tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6.
Larutan
dan endapan disaringmenggunakan kertas saring dengan corong
buchner,sebelumnya kertas saring yang
digunakanditimbang
terlebih dahulu.
7.
Endapan
dikeringkan pada suhu kamar.
8.
Berat
aspirin yang terbentuk ditimbang
bila telah
kering.
9.
Rendemennya kemudian dihitung.
3.3.3
Uji kemurnian aspirin
1.
Kristal
aspirin hasil rekristalisasidimasukkan
dalam tabung reaksi
(cukup diambil sedikit), kemudian asam salisilat dimasukkan ke dalam tabung
reaksi yang berbeda (dengan kadar sama sebagai pembanding).
2.
Kristal
aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-masing
sebanyak 1 ml.
3.
Larutan
ferri klorida sebanyak
3 tetes ditambahkan
pada setiap
tabung reaksi dan diamati,
bila larutan
aspirin berubah warna
menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
4.
Jika
aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara
seperti diatas.
3.3.4 Rangkaian alat
Gambar
3.1 Rangkaian pompa vakum (Tjay, 1998)
BAB
IV
HASIL
DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Data yang
didapat:
v Kertas saring : 1,074 gram
v Kertas saring + sampel : 4,78 gram
v Aspirin yang didapat : 3,706 gram
·
Massa
Relatif : 180 gram/ml
v Asam salisilat : 5 gram
·
Berat
Jenis : 1,44 gram/ml
·
Massa
Relatif : 138 gram/ml
v Asam Asetat anhidrat : 12 ml
·
Berat
Jenis : 1,08 gram/ml
·
Massa
Relatif : 102 gr/mol
v Asam Sulfat pekat : 4 tetes
v Alkohol : 15 ml
v Akuades : 40 ml
v FeCl3 : 3 tetes
Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin
|
No
|
Perlakuan
|
pengamatan
|
|
1
|
5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetatanhidrat
|
Putihkeruh
|
|
2
|
5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetananhidrat + 4
tetesasamsulfatpekat
|
Birukeruh, setelahdiadukmenjadibenig
|
|
3
|
5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetatanhidrat + 4
tetesasamsulfatpekat + 60 ml akuades
|
Putihkeruh
|
|
5
|
Endapandisaringdenganpompavakum
|
Berat aspirin 6,547 gram
|
Tabel 4.2 Hasil
Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
|
No
|
Perlakuan
|
Pengamatnan
|
|
1
|
Aspirin + 15ml alkohol + 40 ml air hangat,
dipanaskan 500-600 C
|
Sebagianendapatlarut, sebagianlagitidaklarut
|
|
2
|
Larutan + endapan, saring
|
Endapanputih
|
|
3
|
Filtratnyadidinginkan
|
Kristal +larutan
|
|
4
|
Kristal + larutan, disaring
|
Kristal menjadingkeering
|
|
5
|
Berat aspirin kering
|
3,706 gram
|
Tabel 4.3 Hasil Uji
Kemurnian Aspirin
|
No
|
Perlakun
|
pengamatan
|
|
1
|
Kristal aspirin + 1 ml alkohol
|
Lerutanbening
|
|
2
|
Kristal aspirin + 1 ml alkohol + 3 tetes FeCl3
|
Lerutanmenjadibeningkeunguan
|
M 0,036mol 0,1270mol
B 0,036 mol 0,036mol 0,036
m.aspirin teori = n x Mr
= 0,038 mol x 180
gr/mol
=6,48 gram
% rendemen
x 100 %
4.2 Pembahasan
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi
antara asam salisilat dengan asetatglasial
dengan menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Digunakan asetat glasialdimaksudkan
karena asetat glasial tidak mengandung air
dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi
salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar
mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin
akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible
(reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat dengan asetat glasial
adalah berfungsi sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat
terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan
dipanaskan dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk
menghilangkan zat-zat pengotor
yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurniaan
tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan
dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini
dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul
yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat.
Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada
praktikum yaitu 6,77 gram. Aspirin kasar
ini kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40 ml air
hangat, agar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 500C-600C.
Dengan demikian aspirin
akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya dengan penyaringan menggunakanpompa vakum.
Setelahitu dilakukan proses rekristalisasi menggunakan dua pelarut (alkoholdan
air) supaya mendapatkan kristal
yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol berperan untuk
melarutkan sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut
rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun dingin, aspirin tetap larut
dalam alkohol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan
aspirin. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam
etanol. Karena aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air
langsung.
Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan
dan dibiarkan membentuk kristal
aspirin, setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni
yang didapat yaitu 3,706 gram.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan
bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan harus bebas air (kering),jika
aspirin yang sudah terbentuk
terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetatdan tidak
dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung
dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu tersebut
merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat
tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C
maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk.
Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila suhu yang
digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung
lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl3,
supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat
glasial) untuk membentuk
aspirin. Jika masih ada asam salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan
FeCl3, akan berwarna ungu. Jika semua asam salisilat sudahberubah
menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna bening bila ditambahkan
FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka harus dilakukan
rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan FeCl3
BAB V
KESIMPULAN
DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalis.
2. Hasil rekristalisasi
aspirin dalam pratikum berwujud kristal.
3. Berat
aspirin yang
didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr,
dengan rendemen sebesar 57,19 %.
4. Pada proses pengujian dengan
menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yang menandakan aspirin
telah murni.
5.2 Saran
1. Sebaiknya melakukan
pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan
hati-hati.
3. Lakukan penyaringan
zat pengotor dengan segera
setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.
Daftar
Pustaka
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra-
Hill Book Co: Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Mimir.
2011. “Aspirin atau Asam Asetilsalisilat
(Asetosal”). http://robbaniryo.com, Kamis19
Maret2015.
terima kasih, sangat membantu
ReplyDelete